《定情99天》的剧情是在酒吧展开的。
钟情的好友顾一一失恋到酒吧买醉，钟情放心不下她，就舍命陪君子，陪她一起喝酒。
结果，顾一一没有喝醉，钟情倒是喝醉了，她在去洗手间回来的途中碰上了出来应酬的秦定，两人都喝醉了酒，迷迷糊糊地就一起去开了房。
第二天一早，秦妈妈打电话给秦定，钟情不小心接了，秦妈妈听到一个女孩子的声音，激动不已，马上叫了好姐妹一起抓奸。
戏剧性的是，她的好姐妹竟然是钟情的妈妈。
秦定和钟情被抓奸在床，两方家长自然让他们赶紧结婚。
但是，钟情喜欢自由，喜欢浪漫，哪里看得上不解风情的秦定，而秦定也对钟情这种不安于室的女孩子没有好感。
可是，双方家长的态度太过强势，秦妈妈甚至还拿出了断绝亲戚关系来威胁秦定，两人只好不情不愿地领了证。
新婚第一天，钟情就把一张协议拍在秦定面前，她要跟秦定约法三章，约定好只要他们任何一方找到自己喜欢的人，他们就立刻去民政局离婚。
秦定对这个没有一点法律效应的协议嗤之以鼻，不过看到钟情嫌弃的神情，他还是赌气签下了这个协议。
一对性格不合的欢喜冤家就这么住到了一起，期间发生很多啼笑皆非的故事，而在相处的过程中，两人爱上了对方，故事圆满结局。
纪观澜和落嫣的演技很好，几乎一场过，两人在戏里戏外狂撒狗粮，直让剧组工作人员大呼虐狗。
在他们两个甜甜蜜蜜的时候，网上爆出了一起新闻，说的正是苏雨柠和白临安一起到m国发展的事情。